В летописи Медынь впервые упоминается 1386 году, когда от Смоленского княжества ее "вытягал", то есть получил по договору, московский нязь Дмитрий Донской. Но в 1389 году по завещанию (духовной грамоте) он отдал Медынь вместе с Калугой и другими городами в удел своему третьему сыну Андрею Можайскому.
По поводу происхождения названия города существуют различные суждения. Например, В. Беленовский предположил, что слово "Медынь" от литовского слова.medinis (деревянный), но это ничем не подтверждено. В старинных документах встречается название города в формах "Мезецк" и "Мядынь".Так как Медынь находится в зоне названий на "-ынь", В. А. Никонов считает возможным предположить славянскую основу "мед". Это наиболее вероятно, потому что поселенцы, кроме земледелия, скотоводства, охоты, рыбной ловли, в старину занимались также бортничеством - собиранием меда и воска диких пчел.
В XIV—XV веках образовывалось, расширялось Великое княжество Московское, распространяя свои владения на юг и юго-запад. Феодальная война закончилась в начале 1450-х годов. Это способствовало формированию единого Русского государства, сплочению сил, выступавших за централизацию русских земель. Находясь на границе Московского княжества, Медынь, как и вся калужская земля, испытала на себе тяготы пограничной полосы, не раз оказывалась на пути иноземных захватчиков.
Так, Иван Можайский (сын Андрея Можайского), желая вступить на московский престол, заключил тайный союз с поляками и за помощь в задуманном предприятии обещал отдать Медынь Казимиру Польскому. Он не сумел осуществить свой замысел, и эти земли захватила Литва. В 1454 году Медынь вместе с Можайском была отвоевана Василием II (Темным) и присоединена к владениям Москвы. Василий II отдал ее в удел сыну Юрию; с 1472 года Медынь — собственность Ивана III.В конце XV века, когда значительно окрепло Великое княжество Московское и ослабла в результате внутренних распрей Золотая Орда, Медыни и ее окрестным землям суждено было стать ареной последних крупных столкновений между русскими и золотоордынцами. В 1476 году Иван III прекратил уплату дани Золотой Орде, а три года спустя заключил союз с крымским ханом Менгли-Гиреем против властителя Золотой Орды Ахмед-хана. Последний в свою очередь по договоренности с Казимиром IV Польским в 1480 году предпринял поход на Москву. Обстановка для Московского государства складывалась неблагоприятная.
В это время на русские земли напал Ливонский орден. Кроме того, внутри Московского государства не было единства: братья Ивана III - удельные князья Андрей Большой и Борис - образовали боярско-княжескую оппозицию и подняли мятеж против централизованной власти. Но главную опасность Иван III видел в новом нашествии полчищ Золотой орды. Уладив конфликт с братьями приняв меры по укреплению Москвы на случай враждебного вторжения, он в начале октября 1480 года расположился со своей ставкой в Кременце на реке Луже, в 14 километрах от Медыни.
Своего сына Ивана Молодого Иван III направил с войском в Серпухов, а брата Андрея Меньшого — в Тарусу. Ахмед-хан, не Дождавшись помощи от Казимира, направил свое воинство к реке Угре, надеясь здесь тайно переправить конницу, но на противоположном берегу уже стояли отряды Ивана III. 8 октября началось сражение. В течение четырех дней захватчики делали неоднократные попытки переправиться через Угру, но русские героически отстаивали рубеж и так и не дали противнику преодолеть реку. 20 октября сюда подошли князья Андрей Большой и Борис со "своими силами на помощь великому князю противу царя Ахмута, князь же великы с любовью прия их". А союзник Московского государства Менгли-Гирей в это время напал на владения Казимира Польского, лишив Ахмед-хана помощи со стороны поляков. Наступили осенние холода.
В этот год 26 октября встали все реки. Трудно пришлось золотоордынцам: они не были приспособлены к русским морозам; к тому же во время военных походов возили с собои женшин и детей, скот и имущество. Все это усложнило обстановку. В середине ноября Дхмед-хан стал отводить свои войска, но вновь потребовал от русских уплаты дани. Иван III прогнал золотоордынских послов, тем самым еще раз подтвердив свой отказ от уплаты дани. Уходя с берегов Угры, Ахмед-хан послал русскому государю угрожающий ярлык: А нынеча если от берега пошел, потому что у меня люди без олеж, а кони без попон. А минет сердце зимы девянрсто дней, и аз опять на тебя буду, а пить ты у меня вода мутная". "Великое стояние" на Угре явилось концом золотоордынского ига. Русь окончательно стала независимой. Освободительная борьба русского народа обусловленная всем ходом истории, увенчалась успехом и способствовала дальнейшему объединению русских земель вокруг Москвы. В память о свержении ордынского ига Иван III построил в Медыни Благовещенскую пустынь.
www.domzamkad.ru
www.medyn.ru
