El 12 de noviembre del año 1912, el senador José Canalejas cuando se dirigía al senado fue asesinado de tres disparos enfrente de la Librería San Martín por un anarquista. Dicha librería se encontraba en la zona sur de la Puerta del Sol, y en la actualidad existe una placa conmemorativa de este suceso. En ese mismo año el escritor Ramón Gómez de la Serna estableció en una de las calles de acceso a la Puerta del Sol una famosa tertulia en el Café Pombo: La "sagrada cripta del Pombo".