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1685年(清康熙24年)台灣府令改建文昌祠於現址,內設學堂。
1810年(清嘉慶15年)興建慶安宮於文昌祠址。由臺南府天后宮乞靈天上聖母香火為前殿主神,並移營盤尾本噍吧哖大武壠巡檢司衙內關聖帝君,並納赤山龍湖岩觀音佛祖、註生娘娘及五文昌星君等合祀後殿。
1862年(清同治元年)嘉南地區大地震,廟宇遭震坍,重修廟宇。
1942年(昭和17年)日本殖民當局實施皇民化政策,破壞慶安宮。
1947年(民國36年)重修慶安宮落成,迎媽祖神像安座。
1961年(民國50年)興建後殿。
1965年(民國54年)農曆8月12日舉行鎮殿媽祖開光大典,8月17日觀音佛祖、註生娘娘神像安座,10月26日關聖帝君入神腹,11月11日關聖帝君開光大典。
1966年(民國55年)3月媽祖往台南市大天后宮進香遊行五街。
1973年(民國62年)10月15日舉行祈安建醮大典。
1981年(民國70年)增建鐘、鼓二樓於東西兩廂。[1]
1982年(民國71年)沈光文神像入祀慶安宮。
1987年9月「凌霄寶殿」增建工程動工,拆除後殿,進行重建;1991年3月竣工,1991年5月6日(農曆3月22日)舉行安座大典。
1997年(民國86年)經行政院內政部審議通過,指定為第三級古蹟。[2]
2001年(民國90年)10月5日修護工程開工,2003年(民國92年)11月18日完工後舉行祈安慶成祭典。
2011年(民國100年)11月19日舉行辛卯年金籙謝恩祈安五朝保禳大醮暨無上水陸法會。