No período alto da Idade Média, a Vila era acastelada, devendo-se um dos primeiros repovoamentos a Afonso III das Astúrias, que conquistou a fortaleza aos mouros.

O primeiro Foral que S. João da Pesqueira recebeu remonta ao reinado de Fernando "O Magno", entre 1055 e 1065, sendo, desta forma, um dos mais antigos do país. Posteriormente, outros monarcas concederam forais ou confirmações, nomeadamente D. Afonso Henriques ainda Infante, em 1110, D. Sancho I em 1198, D. Fernando em 1376 e aquando da reorganização dos municípios empreendida por D. Manuel I, no ano de 1510.